El Chipre más ancestral vivió su edad dorada durante la segunda mitad de los años 90. Siguieron llegando temas de corte folk movido y hubo espacio para las baladas. La década acabaría con un tema disco y un traspié que generó una gran desilusión entre los eurofans.
1995: Alex Panayi, de 24 años, hizo realidad su sueño de actuar como solista en Eurovisión tras forjarse como corista en las ediciones de 1989 y 1991. Se había graduado con mención honorífica en el Breklee College de música de Boston. Mientras vivió en EEUU cantó con Manhatan Transfer o Billy Joel. Hay que añadir que Panayi había intentado la aventura eurovisiva en 1990 y 1993 y en ambas ocasiones quedó 3º en la final chipriota. Alex pudo no haber ganado la final del 95 porque había una clara favorita, Mia Vrochi que iba a cantar Bessie Argyraki, pero que se retiró antes de la elección porque a su compositor, Aristos Mosxovakis, no le gustaba que fuera un panel de expertos quien por voto secreto decidiera el nombre del representante de Chipre. Con Sti fotia asistimos a una de las puestas en escena más espectaculares de Eurovisión’95 que, sin embargo, no obtuvo más que un 9º puesto. El jurado griego le concedió a Alex 8 puntos, anteponiendo en sus preferencias a Secret Garden y Darja Svajger.
1996: Tras la espantá de 1995, Aristos Mosxovakis se animó a presentar un tema a la preselección chipriota del 96, Mono gia mas, defendido por un muchacho de 19 años llamado Constantinos Christofou. El cantante tuvo que pedir un permiso especial en el ejército de Chipre pues estaba cumpliendo el servicio militar y lo terminaría en octubre. En Oslo fue el seductor del año y repitió el 9º lugar obtenido por Alex Panayi en 1995. Constantinos se convirtió en el primer representante chipriota en grabar una versión en español de su canción, adaptada por el presidente de OGAE-Grecia, Galantis Loukakis. Constantinos recibió los 12 votos de Grecia y los chipriotas le concedieron un 10 a Marianna, prefiriendo votar a Lúcia Moniz con el 12.
1997: 14 años después de su paso por Eurovisión, Constantina regresó al festival, esta vez como autora de Mana mou. La canción, que abrió el festival, estuvo interpretada por sus hermanos, Hara y Andreas. El dúo se unió expresamente para la ocasión pues Andreas ya tenía dos discos en el mercado y Hara trabajaba en aquel momento en su primer LP. La canción arrastró votos de 18 países, sumó 98 puntos y se clasificó en un brillante 5º lugar, igualando el éxito de Anna Vissi. Turquía también estuvo aquel año en el Top-5, pero turcos y chipriotas no intercambiaron punto alguno, aunque Grecia votó a Turquía por primera vez en la historia del ESC. Por su parte, Chipre y Grecia se intercambiaron los 12 votos como ya hicieran en 1987 y 1994. A partir de 1998, con la instauración del televoto, el intercambio de 12 votos se convertirá en tradición.
1998: Michalis Hadjiyiannis rozó el pasaporte a Eurovisión en 1995 y 1996, quedando segundo en ambas ocasiones en la final nacional. En 1998 no tuvo problema alguno para arrasar en la final chipriota con Genesis, un himno cuya letra reivindicaba la helenidad de Chipre. En Birmingham obtuvo el lugar 11º. Hoy por hoy es un cantante de éxito en Grecia.
1999: Aunque se licenció en Bioquímica, la verdadera pasión de Marlain Angelidou es la música. Buena prueba de ello fue que interpretó el principal papel de la ópera rock Pigmalion de Stavros Sideras o que se presentó a la final chipriota de 1998 formando dúo con Alex Panayi y quedó en 2º lugar. En el 99 se presenta en Eurovisión con la discotequera canción Tha’ne erotas, que llega a Jerusalén como una de las cinco máximas favoritas, respaldada por su éxito indudable entre las apuestas de los eurofans. Con todo, la noche de la final Marlain fue ignorada por todos los jurados salvo el británico, que le concedió 2 votos con los que obtuvo el penúltimo lugar. Este era el primer síntoma de que el televoto y los gustos de los eurofans seguían derroteros distintos.
